Doris Payne, een glamoureuze 81-jarige, is vandaag de dag net zo onbeschaamd over de bijna $ 2 miljoen aan juwelen die ze in een 60-jarige carrière heeft gestolen als op de dag dat ze haar eerste karaat stal. Nu Payne terechtstaat voor de diefstal van een diamanten ring in een warenhuis, onderzoeken filmmakers Kirk Marcolina en Matthew Pond onder haar volmaakte glimlach om de geheimen van haar vak te ontdekken en wat haar tot een misdaadleven dreef. Stijlvolle recreaties, een uitgebreid archief en openhartige interviews laten zien hoe Payne erin slaagde zich een weg te banen naar een Cartier of Tiffany's van Monte Carlo naar Japan en met kleine fortuinen naar buiten te lopen. Dit sensationele portret ontmaskert een rebel die de vooroordelen van de samenleving tart en haar eigen versie van de American Dream knijpt terwijl ze je hart steelt.