Andy emmène toute son équipe à Philadelphie pour tenter de gagner un quizz avec mille dollars à la clé pour compenser la baisse des ventes. Son équipe se retrouve face à Oscar. De son côté, Dwight part en Floride pour obtenir un rendez-vous avec Robert. Mais ce dernier le mène en bateau, avant de lui avouer qu'il ne le voit pas comme manager, mais préfère optimiser ses talents de vendeur...